Ce qui distingue les éthers du complexe

En chimie organique, il existe deux classes principales d'éthers: simples et complexes. Ce sont des composés chimiques formés lors de l'hydrolyse (séparation d'une molécule d'eau). Les éthers (également appelés esters) sont obtenus par hydrolyse des alcools correspondants, et les esters (esters) par l'alcool et l'acide correspondants.

Malgré le nom similaire, les éthers et les esters sont deux classes de composés complètement différentes. Ils sont obtenus de différentes manières. Ils ont des propriétés chimiques différentes. Ils diffèrent par la formule structurelle. Dans l'ensemble, il n'y a que quelques-unes des propriétés physiques du plus célèbre de leurs représentants.

Propriétés physiques des esters et des esters

Les éthers sont peu solubles dans l’eau, les liquides à bas point d’ébullition et facilement inflammables. À la température ambiante, les éthers sentent agréablement les liquides incolores.

Esters de faible poids moléculaire - liquides incolores qui s'évaporent facilement, sentent bon, souvent des fruits ou des fleurs. Avec une augmentation de la chaîne carbonée du groupe acyle et des résidus alcool, leurs propriétés deviennent différentes. Ces éthers sont des solides. Leur point de fusion dépend de la longueur des radicaux carbonés et de la structure de la molécule.

Structure des éthers et des esters

Les deux composés ont une liaison éther (-O-), mais dans les esters, ils font partie d'un groupe fonctionnel plus complexe (-COO), dans lequel le premier atome d'oxygène est lié à l'atome de carbone par une simple liaison (-O-), et deuxième double (= O).

Schématiquement, il peut être représenté comme suit:

  1. Ether: R - O - R1
  2. Ester: R - COO - R1

En fonction des radicaux présents dans R et R1, les éthers sont divisés en:

  1. Esters symétriques - ceux dans lesquels les radicaux alkyle sont identiques, par exemple, l'éther dipropylique, l'éther diéthylique, l'éther dibutylique, etc.
  2. Esters asymétriques ou mélangés avec différents radicaux, par exemple éther éthylpropylique, éther méthylphénylique, butylisopropyle, etc.

Les esters sont divisés en:

  1. Esters d'alcool et d'acide minéral: sulfate (-SO3H), nitrate (-NO2), etc.
  2. Esters d'alcool et d'acide carboxylique, par exemple C2H5CO-, C5H9CO-, CH3CO-, etc.

Considérons les propriétés chimiques des esters. Les éthers ont une faible réactivité, raison pour laquelle ils sont souvent utilisés comme solvants. Ils ne réagissent que dans des conditions extrêmes ou avec des composés hautement réactifs. Contrairement aux esters, les esters sont plus réactifs. Ils entrent facilement dans les réactions d'hydrolyse, de saponification, etc.

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éthers

Réaction d'éthers avec des halogénures d'hydrogène:

La plupart des éthers peuvent se décomposer lorsqu'ils sont exposés à l'acide bromhydrique (HBr) pour former des bromures d'alkyle ou lorsqu'ils interagissent avec l'acide iodhydrique (HI) pour produire des iodures d'alkyle.

CH3 - O - CH3 + HI = CH3 - OH + CH3I

CH3-OH + HI = CH3I + H20

Formation de composés oxonium:

Acides sulfurique, iodique et autres acides forts lorsqu’ils interagissent avec des éthers formant des composés d’oxonium - produits du composéordre supérieur.

CH3 - O - CH3 + HCl = (CH3) 2O

Interaction des éthers avec le sodium métallique:

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Lorsqu'ils sont chauffés avec des métaux de base, tels que le sodium métallique, les éthers sont scindés en alcoolates et en alkyl sodium.

СН3 - О - СН3 + 2Na = СН3 - ОNa + СН3 - Na

Auto-oxydation d'éthers:

En présence d'oxygène, les éthers s'auto-oxydent lentement pour former de l'hydroperoxyde, du peroxyde d'idalkyle. L'auto-oxydation est l'oxydation spontanée d'un composé dans l'air.

C2H5 - O - C2H5 + 02 = CH3 - CH (UN) - O - C2H5

Esters

Hydrolyse des esters:

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Dans un environnement acide, l'ester s'hydrolyse pour former l'acide et l'alcool correspondants.

CH3-COO-C2H5 = CH3-COOH + H2O

Saponification d'esters:

À des températures élevées, les esters réagissent avec des solutions aqueuses de bases fortes, telles que l'hydroxyde de sodium ou de potassium, pour former des sels d'acides carboxyliques. Les sels d'acide carbonique sont appelés savons. Le sous-produit de la réaction de saponification est l'alcool.

CH3-COO-C2H5 + NaOH = CH3-COONa + C2H5-OH

Réactions de réestérification (échange):

Les esters entrent dans des réactions d'échange sous l'action de l'alcool (alcoolyse), des acides (acidolyse) ou du double échange, avec l'interaction de deux esters.

СН3 - СОО - С2Н5 + С3Н7 - ОН = СН3 - СОО - С3Н7 + С2Н5 - ОH

CH3 - COO - C2H5 + C3H7 - COOH = C3H7 - COO - C2H5 + CH3 - COOH

СН3 - СОО - С2Н5 + С3Н7 - СОО - СН3 = СН3 - СОО - СНО + С3Н7 - СОО - С2Н5

Réactions réagissant avec l'ammoniac:

esterspeut interagir avec l'ammoniac (NH3) avec la formation d'amide et d'alcool. Par le même principe, ils réagissent avec les amines.

СН3 - СОО - С2Н5 + NН3 = СН3 - СО - NHN + С2Н5 - ОH

Réactions de réduction des esters:

Les esters peuvent être réduits par l'hydrogène (H2) en présence de chromite de cuivre (Cu (CrO2) 2).

CH3-COO-C2H5 + 2H2 = CH3-CH2-OH + C2H5-OH